Corrija seu arquivo EPUB direto no navegador e envie para o Kindle sem o erro E999. A ferramenta verifica e conserta os metadados que o Send to Kindle exige (idioma, título, identificador), reempacota o arquivo no padrão EPUB e gera uma versão pronta para envio. Nada é enviado a servidores: todo o processamento acontece no seu computador.
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Alternativa: envie o arquivo por e-mail para o seu endereço @kindle.com. Nesse método, o limite é de 50 MB por arquivo.